Piala Super Italia 1988 adalah pertandingan yang dimainkan oleh pemenang Serie A 1987–1988 Milan dan pemenang Piala Italia 1987–1988 Sampdoria. Ia berlangsung pada 14 Jun 1989 di San Siro di Milan, Italia, dan merupakan edisi pertama trofi tersebut. Milan memenangkan pertandingan 3-1.

Meskipun awalnya dijadwalkan pada bulan Agustus 1988, pertandingan ini dimainkan pada bulan Juni 1989, karena Olimpiade Musim Panas 1988 diadakan pada periode yang sama.^[1]

14 Juni 1989

Milan	3–1	Sampdoria
Rijkaard 18' Mannari 72' Van Basten 90' (pen.)	Report	Vialli 14'

San Siro, Milan, Italia

Penonton: 19,412

Wasit: Pietro D'Elia

Milan

Sampdoria

MILAN: GK 1 Giovanni Galli DF 2 Mauro Tassotti DF 3 Alessandro Costacurta MF 4 Angelo Colombo DF 5 Filippo Galli  86' DF 6 Franco Baresi (c) MF 7 Christian Lantignotti  46' MF 8 Frank Rijkaard FW 9 Marco van Basten MF 10 Carlo Ancelotti FW 11 Alberico Evani Substitusi: GK 12 Davide Pinato DF 13 Roberto Mussi  86' FW 14 Graziano Mannari  46' FW 15 Massimiliano Cappellini Pelatih: Arrigo Sacchi

SAMPDORIA: GK 1 Gianluca Pagliuca DF 2 Marco Lanna DF 3 Amedeo Carboni MF 4 Fausto Pari  73' DF 5 Pietro Vierchowod  57' DF 6 Luca Pellegrini (c) MF 7 Víctor Muñoz MF 8 Fulvio Bonomi FW 9 Gianluca Vialli MF 10 Fausto Salsano FW 11 Giuseppe Dossena Substitusi: GK unknown MF 14 Roberto Breda  73' FW 16 Loris Pradella  57' DF " unknown" unknown Pelatih: Vujadin Boškov