Toronto Film Critics Association Awards ke-3, yang menghargai karya terbaik dalam perfilman dari tahun 1999, diadakan pada 16 Desember 1999.^[1]

• Aktor Terbaik:
  • Kevin Spacey – American Beauty

Runner-Up: Jim Carrey – Man on the Moon

• Aktris Terbaik:
  • Hilary Swank – Boys Don't Cry

Runner-Up: Cecilia Roth – All About My Mother

• Film Kanada Terbaik:
  • Set Me Fre

Runner-Up: Felicia's Journey

• Sutradara Terbaik:
  • Paul Thomas Anderson – Magnolia

Runner-Up: Sam Mendes – American Beauty dan Steven Soderbergh – The Limey

• Film Terbaik:
  • Magnolia

Runner-Up: Being John Malkovich

• Skenario Terbaik (berpasangan):
  • Being John Malkovich – Charlie Kaufman
  • Magnolia – Paul Thomas Anderson

Runner-Up: American Beauty – Alan Ball

• Penghargaan Clyde Gilmour:
  • Elwy Yost