Pemberontakan Sosrodilogo merupakan suatu operasi militer dalam Perang Diponegoro yang dilangsungkan oleh petinggi Kesultanan Yogyakarta Raden Tumenggung Sosrodilogo, saudara ipar Pangeran Diponegoro, sebagai perlawanan terhadap pemerintahan kolonial Belanda. Pemberontakan ini terutama berlangsung di wilayah Keresidenan Rembang, khususnya di kota Rajekwesi (sekarang Bojonegoro). Pecahnya pemberontakan ini di bulan November 1827 mengejutkan pemerintah kolonial, dan memaksa relokasi prajurit dari kawasan Mataram untuk menumpasnya. Belanda merebut kembali markas Sosrodilogo di Rajekwesi pada bulan Februari 1828, dan pemberontakan telah berakhir di bulan Maret.

Di bulan Agustus 1826, Raden Tumenggung Aria Sosrodilogo, perwira keraton Kesultanan Yogyakarta, membelot dari Yogyakarta ke pihak saudara iparnya Diponegoro. Menurut Diponegoro dalam Babad Diponegoro, Sosrodilogo membelot karena kembalinya Hamengkubuwono II sebagai Sultan Yogyakarta.^[1][2] Padahal, sebelumnya Sosrodilogo telah berperang melawan Diponegoro dalam Pengepungan Yogyakarta.^[2] Setelah Diponegoro dikalahkan dalam sejumlah pertempuran sepanjang pertengahan 1827, ia mengutus Sosrodilogo ke tanah kelahirannya di Rajekwesi, bagian dari Keresidenan Rembang, untuk memaksa Belanda mengalihkan pasukan.^[2][3] Rajekwesi sebelumnya bagian Kesultanan Yogyakarta sampai dianeksasi pemerintah kolonial Daendels di tahun 1811,^[4] dan Sosrodilogo sendiri merupakan anak mantan bupati Rajekwesi.^[1][4] Diponegoro memberikan gelar bupati Rembang kepada Sosrodilogo.^[1][4]

Sosrodilogo memulai pemberontakannya dengan menyerang rumah Patih Rajekwesi dan sejumlah pejabat kolonial pada tanggal 28 November 1827.^[2] Setelahnya, ia mengirim surat ke patih-patih lain di Keresidenan Rembang dengan nada setengah mengancam.^[a] Belanda baru mengetahui keterlibatan Sosrodilogo setelah dikirimkannya surat-surat ini.^[2] Pemberontakan ini tidak diperkirakan oleh Belanda, yang sedang berfokus untuk menumpas Diponegoro di sekitar Yogyakarta dan Surakarta, dan tidak menyiapkan cadangan pasukan untuk kejadian seperti ini.^[5] Pasukan Sosrodilogo yang berjumlah sekitar 1,000 tentara segera berhasil menaklukkan Rajekwesi dan sejumlah kota lainnya di kawasan Rembang. Pimpinan militer Belanda di bawah Jenderal de Kock hanya dapat mengirimkan 100 orang serdadu dari Batavia, dan satu kompi prajurit berjumlah 130 serdadu yang dikirimkan dari Surakarta disergap oleh Sosrodilogo dan dihancurkan pada tanggal 9 Desember 1827.^[6]

Di bawah pimpinan Sosrodilogo, tentara pemberontak menjalin hubungan yang relatif lebih baik dengan komunitas Tionghoa pesisir dibandingkan dengan tentara Diponegoro di pedalaman. Komunitas Tionghoa menyediakan senjata api untuk Sosrodilogo^[7] dan ikut menjadi serdadunya.^[8] Namun, banyak pula warga Tionghoa yang dipaksa berpindah ke agama Islam.^[9] Di bulan Desember, Sosrodilogo telah menaklukkan bagian selatan Keresidenan Rembang, dan memutuskan hubungan darat dari Surabaya ke Semarang.^[7][10]

Di akhir Desember, 200 orang serdadu Belanda yang dikirimkan dari Semarang mendarat di Rembang, dan berhasil memukul mundur Sosrodilago dari kawasan pesisir. Perlahan, pasukan Belanda berhasil merebut kembali lajur-lajur jalan.^[7][8] Beberapa kesatuan Belanda diperintahkan untuk bergerak dari Mataram untuk menumpas Sosrodilogo. Pada tanggal 27 Januari 1828, markas Sosrodilogo di Rajekwesi direbut oleh Belanda setelah serangan dari tiga kesatuan Belanda. Dalam pertempuran tersebut, ratusan serdadu Sosrodilogo tewas. Sosrodilogo berhasil menghindari tentara Belanda, dan bergerak ke selatan untuk menjalankan perang gerilya di kawasan Madiun.^[11]

Secara total, Belanda memindahkan 2,500 orang prajurit infanteri dan 200 kavaleri untuk menumpas Sosrodilogo. Beberapa benteng juga didirikan di kawasan Rembang sebagai bagian dari strategi Bentengsteelsel.^[12] Sosrodilogo beserta 300 orang serdadunya akhirnya dikalahkan oleh bupati Rajekwesi yang pro-Belanda di bulan Februari 1828. Pimpinan Belanda menyatakan bahwa pemberontakan Sosrodilogo telah berakhir pada tanggal 7 Maret 1828. Pada hari itu, Sosrodilogo yang terluka dalam pertempuran sebelumnya dipergoki di suatu desa dalam upayanya merekrut prajurit baru, dan terpaksa menghindari Belanda dengan kembali ke selatan.^[13]

Sosrodilogo kembali ke wilayah Yogyakarta dan bergabung kembali dengan Diponegoro sebelum menyerah ke Belanda pada tanggal 3 Oktober 1828.^[14] Kota Rajekwesi telah luluh lantak karena pemberontakan Sosrodilogo dan penyerbuan Belanda, sehingga pemerintah kolonial memutuskan untuk membangun kota baru dengan nama lain. Pada tanggal 25 September 1828, Gubernur Jenderal Leonard du Bus menyetujui nama baru Rajekwesi: Bojonegoro.^[15] Pemerintah kolonial di Rembang awalnya berencana untuk menghukum keluarga-keluarga Tionghoa yang mendukung Sosrodilogo, tetapi rencana ini dibatalkan setelah intervensi de Kock.^[8]

Jembatan Sosrodilogo di Bojonegoro yang dibuka tahun 2019 dinamakan sebagai penghormatan atas untuk menghormati Raden Tumenggung Aria Sosrodilogo, Bupati Bojonegoro ke-15.^[16]