Asam 4-aminobenzoat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam 4-aminobenzoat
Nama lain Asam para-aminobenzoat Asam p-aminobenzoat PABA Vitamin B10 Vitamin Bx Vitamin H1 bakteri
Penanda
Nomor CAS	150-13-0 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:30753 Y
ChEMBL	ChEMBL542 Y
ChemSpider	953 Y
DrugBank	DB02362 Y
Nomor EC
KEGG	D02456 Y
PubChem CID	978
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	TL2TJE8QTX Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6024466
InChI InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) Y Key: ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) Key: ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYAH
SMILES O=C(O)c1ccc(N)cc1
Sifat
Rumus kimia	C7H7NO2
Massa molar	137,14 g·mol−1
Penampilan	Kristal putih-kelabu
Densitas	1,374 g/mL
Titik lebur	187 hingga 189 °C (369 hingga 372 °F; 460 hingga 462 K)
Titik didih	340 °C (644 °F; 613 K)
Kelarutan dalam air	1 g/170 mL (25 °C) 1 g/90 mL (90 °C)
Keasaman (pKa)	2,42 (amino, H2O) 4,88 (karboksil, H2O)[1][2]
Bahaya
Bahaya utama	mengiritasi mata, beberapa orang mungkin alergi terhadap senyawa ini
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam 4-aminobenzoat (juga dikenal sebagai asam para-aminobenzoat atau disingkat "PABA", karena dua gugus fungsional terikat pada cincin benzena yang berlawanan satu sama lain pada posisi para) adalah senyawa organik dengan rumus H₂NC₆H₄CO₂H. PABA adalah padatan kristal putih,^[3] meskipun sampel komersial dapat tampak abu-abu. Senyawa ini sedikit larut dalam air. Senyawa ini terdiri dari cincin benzena yang disubstitusi dengan gugus amino dan karboksil. Senyawa ini banyak ditemukan di alam.

Dalam industri, PABA terutama diproduksi melalui dua jalur:

• Reduksi asam 4-nitrobenzoat
• Degradasi Hoffman dari monoamida yang berasal dari asam tereftalat.^[4]

Sumber makanan PABA meliputi hati, khamir bir (dan bir yang tidak disaring), ginjal, molase, jamur, dan biji-bijian utuh.^[5] Sumber makanan PABA lainnya meliputi bayam jepang dan biji oat.^[6]

PABA merupakan zat perantara dalam sintesis asam folat oleh bakteri, tumbuhan, dan fungi.^[8] Banyak bakteri, termasuk yang ditemukan di saluran usus manusia seperti Escherichia coli, menghasilkan PABA dari korismat melalui aksi gabungan enzim 4-amino-4-deoksikorismat sintase dan 4-amino-4-deoksikorismat liase.^[7] Tumbuhan menghasilkan PABA di kloroplasnya, dan menyimpannya sebagai ester glukosa (pABA-Glc) di jaringannya. Manusia tidak memiliki enzim untuk mengubah PABA menjadi asam folat sehingga membutuhkan asam folat dari sumber makanan seperti sayuran berdaun hijau. Pada manusia, PABA dianggap tidak esensial, dan meskipun secara historis disebut sebagai "vitamin B_x", tidak lagi diakui sebagai vitamin^[8] karena mikrobioma usus manusia pada umumnya menghasilkan PABA sendiri.

Obat sulfonamida secara struktural mirip dengan PABA, dan aktivitas antibakterinya disebabkan oleh kemampuannya untuk mengganggu konversi PABA menjadi asam folat oleh enzim dihidropteroat sintetase. Dengan demikian, pertumbuhan bakteri dibatasi melalui defisiensi asam folat.^[9]

Garam kalium PABA digunakan sebagai obat untuk mengatasi gangguan kulit fibrotikseperti penyakit Peyronie.^[10] PABA juga kadang-kadang digunakan dalam bentuk pil oleh penderita sindrom iritasi usus untuk mengobati gejala saluran cerna yang terkait, dan dalam studi epidemiologi nutrisi untuk menilai kelengkapan pengumpulan urine 24 jam untuk penentuan kadar natrium, kalium, atau nitrogen urine. Turunan PABA juga telah diusulkan untuk berfungsi sebagai penghambat asetilkolinesterase pada penyakit yang menyebabkan defisiensi sistem kolinergik, seperti penyakit Alzheimer.^[11]

Meskipun tidak ada sindrom defisiensi PABA yang diakui pada manusia, kecuali pada mereka yang kekurangan bakteri usus besar yang menghasilkan PABA, banyak klaim manfaat dibuat oleh pemasok komersial PABA sebagai suplemen nutrisi. Manfaat tersebut diklaim untuk mengatasi kelelahan, mudah tersinggung, depresi, eksim basah (eksim lembap), skleroderma (pengerasan kulit dini), hilangnya pigmentasi kulit secara tidak merata (vitiligo), dan rambut beruban dini.^[12]

PABA digunakan di sektor biomedis. Turunannya ditemukan sebagai komponen struktural dalam 1,5% dari basis data 12.111 obat komersial.^[13] Penggunaan lainnya termasuk konversinya menjadi pewarna azo khusus dan agen pengikat silang. PABA juga digunakan sebagai pestisida yang dapat terurai secara hayati, meskipun penggunaannya sekarang terbatas karena evolusi varian baru pestisida hayati. Secara khusus, penelitian telah menunjukkan bahwa PABA terdegradasi secara fotokimia melalui jalur yang dimediasi O2, di mana PABA dioksidasi oleh O2 melalui abstraksi hidrogen dan dekarboksilasi.^[14]

Di masa lalu, PABA banyak digunakan dalam tabir surya sebagai filter UV. Ini merupakan penyerap UVB, artinya dapat menyerap panjang gelombang antara 290 dan 320 nm.^[15] sementara masih memungkinkan panjang gelombang UVA antara 320-400 nm untuk melewatinya, yang menghasilkan warna cokelat.^[16] Struktur kimia PABA, dengan gugus amino dan karboksil yang berada pada posisi para satu sama lain, memungkinkan delokalisasi elektron yang mudah, yang mengurangi celah antara orbital molekuler terisi tertinggi (HOMO) dan orbital molekuler tidak terisi terendah (LUMO). Hal ini memudahkan elektron dalam PABA untuk bertransisi ke keadaan energi yang lebih tinggi setelah menyerap cahaya. Dipatenkan pada tahun 1943, PABA adalah salah satu bahan aktif pertama yang digunakan dalam tabir surya.^[17] Studi in vivo pertama pada mencit menunjukkan bahwa PABA mengurangi kerusakan UV. Selain itu, PABA terbukti melindungi terhadap tumor kulit pada hewan pengerat, seperti yang ditunjukkan oleh studi tahun 1975 yang dilakukan oleh Dr. Diane Sekura Snyder dan Dr. Marian May.^[18] Namun, studi pada hewan dan in vitro pada awal tahun 1980-an menunjukkan bahwa PABA mungkin meningkatkan risiko kerusakan sel akibat sinar UV.^[19] Berdasarkan studi-studi ini, serta masalah alergi dan perubahan warna pakaian, PABA tidak lagi disukai sebagai bahan tabir surya. Pada tahun 2008, PABA dilarang sebagai bahan tabir surya di Uni Eropa dan pada tahun 2019 FDA mengusulkan penggunaan terbatasnya.^[20] Namun, turunan PABA yang tidak larut dalam air seperti padimat O saat ini digunakan dalam beberapa produk kosmetik termasuk maskara, pemenda wajah, dan lipstik matte.^[21]

Sejak tahun 2008, pengembangan tabir surya baru difokuskan pada pengembangan spektrum luas bahan aktif yang memberikan perlindungan konsisten di semua panjang gelombang, termasuk UVA. Peneliti sedang mempertimbangkan Nanostruktur Hibrida PABA–TiO₂ yang dihasilkan dari metode sintesis in situ berair dengan PABA dan TiO₂.^[16]

PABA sebagian besar tidak beracun; median dosis letal PABA pada anjing (oral) adalah 2 g/kg.^[4] Reaksi alergi, khususnya dermatitis kontak alergi dan dermatitis fotokontak,^[22] terhadap PABA dapat terjadi. PABA terbentuk dalam metabolisme anestesi lokal tipe ester tertentu, dan banyak reaksi alergi terhadap anestesi lokal merupakan akibat dari reaksi terhadap PABA.^[23]

PABA digunakan dalam sintesis obat-obatan berikut:

1. Anestesi lokal: amoxekain, butamben, butethamine, kalokain, farmokain, isobutamben, leusinokain, risokaine, tetrakain, topikain, tutokain.
2. Benzokain digunakan untuk membuat aminostimil, bentiromida, setaben, deklopramida, leteprinim, prokain, prokainamida, sematilida, tiheksinol, votrakon
3. Lain-lain: Asedoben, asam aminohipurat, benaksibin, CAM [40449-96-5],^[24] CJM-126 [6278-73-5], CPI-1189 [183619-38-7], dinalin [58338 -59-3], JW-55 [664993-53-7], K-AM [78307-27-4],^[25] LY-188544 [97042-55-2], nufenoksol, pabofen (lihat di bawah fenatin) pafensil, S-1688 [30194-63-9], tasedinalin, votrakon & asam xenazoat.