Ensiklopedia Dunia

Asam 2-furoat
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Asam furan-2-karboksilat
	Nama lain Asam 2-furoat; Asam piromusat; Asam 2-furankarboksilat; Asam α-furankarboksilat; Asam α-furoat; 2-Karboksifuran;
Penanda
Nomor CAS	88-14-2 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Referensi Beilstein	110149
ChEBI	CHEBI:30845 ;
ChemSpider	10251740 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	3056
KEGG	C01546;
PubChem CID	6919;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	P577F6494A ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6041420 ;
	InChI InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7) Key: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE;
	SMILES OC(=O)C1=CC=CO1;
Sifat
Rumus kimia	C5H4O3
Massa molar	112,08 g·mol−1
Penampilan	Bubuk kristal berwarna putih atau putih kuam
Densitas	0,55 g/cm3
Titik lebur	128 hingga 132 °C (262 hingga 270 °F; 401 hingga 405 K)
Titik didih	230 hingga 232 °C (446 hingga 450 °F; 503 hingga 505 K)
Kelarutan dalam air	Mudah larut dalam air panas atau dingin: 27,1 g/L
Keasaman (pKa)	3,12 pada 25 °C
Bahaya
Bahaya utama	Mengiritasi mata, pernapasan, dan kulit.
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319, H335
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Asam 2-tiofenakarboksilat, ; Asam 3-furoat, Furfuril alkohol, ; Asam 2,5-furandikarboksilat, ; Furfurilamina
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asam 2-Furoat adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin furan dan gugus samping asam karboksilat. Bersama dengan furan lainnya, namanya berasal dari kata Latin furfur yang artinya "dedak", dari mana senyawa ini pertama kali diproduksi.^[2] Garam dan ester asam furoat dikenal sebagai furoat. Asam 2-Furoat paling banyak ditemukan dalam produk makanan sebagai pengawet, dan sebagai penyedap rasa di mana ia memberikan rasa manis dan seperti tanah.^[3]

Sejarah

Senyawa ini pertama kali dijelaskan oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780, yang memperolehnya melalui penyulingan kering asam musat. Karena alasan ini, awalnya dikenal sebagai asam piromuk. Ini merupakan sintesis pertama yang diketahui dari senyawa furan, yang kedua adalah furfural pada tahun 1821.^[4]^[5] Meskipun demikian, furfural-lah yang kemudian menetapkan konvensi penamaan untuk furan selanjutnya.

Preparasi dan sintesis

Asam 2-furoat dapat disintesis melalui oksidasi furfuril alkohol atau furfural. Hal ini dapat dicapai secara kimia atau biokatalitik.

Rute industri saat ini melibatkan reaksi Cannizzaro dari furfural dalam larutan NaOH berair. Ini merupakan reaksi disproporsionasi dan menghasilkan rasio 1:1 asam 2-furoat dan alkohol furfuril (hasil masing-masing 50%).^[6] Ini tetap ekonomis karena kedua produk memiliki nilai komersial. Rute biokatalitik melibatkan mikroorganisme Nocardia corallina. Ini menghasilkan asam 2-furoat dengan hasil yang lebih tinggi: 98% dari alkohol 2-furfuril dan 88% dari 2-furfural,^[7] tetapi belum dikomersialkan.

Penggunaan dan keberadaan

Dalam hal penggunaan komersial, asam 2-furoat sering digunakan dalam produksi ester furoat, beberapa di antaranya adalah obat-obatan dan pestisida.^[10]

Dalam makanan

Ini merupakan bahan penyedap dan memperoleh status "umumnya diakui aman" (GRAS) pada tahun 1995 oleh Asosiasi Produsen Rasa dan Ekstrak (FEMA). Asam 2-furoat memiliki aroma khas yang digambarkan sebagai manis, berminyak, terna, dan seperti tanah.^[3]

Asam 2-furoat membantu mensterilkan dan mempasteurisasi banyak makanan. Ia terbentuk di tempat dari 2-furfural.^[11] Asam 2-furoat juga terbentuk selama pemanggangan kopi hingga 205 mg/kg.^[12]

Properti optik

Kristal asam 2-furoat sangat transparan pada rentang panjang gelombang 200–2000 nm, stabil hingga 130 °C, dan umumnya memiliki penyerapan rendah pada rentang UV, tampak, dan IR.^[13] Dalam studi optik dan dielektrik, kristal asam 2-furoat dapat bertindak sebagai paraelektrik pada rentang suhu < 318 K dan feroelektrik pada rentang suhu > 318 K.^[14]

Metabolisme mikroba

Asam 2-furoat dapat menjadi satu-satunya sumber karbon dan energi bagi bakteri Pseudomonas putida. Bakteri tersebut mendegradasi senyawa ini secara aerobik.^[15] ^[16]

Bahaya

LD50-nya adalah 100 mg/kg (oral, pada tikus).^[17]

Referensis

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 746. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
^ ^a ^b Burdock, George (1996). "P–Z indexes". Encyclopedia of Food and Color Additives. Vol. 3. Bob Stern. hlm. 2359. ISBN 0-8493-9414-7.
^ J. W. Döbereiner (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure" [On the medical and chemical application and the profitable preparation of formic acid]. Annalen der Pharmacie (dalam bahasa Jerman). 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206. From p. 141: "Ich verbinde mit diese Bitte noch die Bemerkung, ... Bittermandelöl riechende Materie enthält, ... " (I join to this request also the observation that the formic acid which is formed by the simultaneous reaction of sulfuric acid and manganese peroxide with sugar and which contains a volatile material that appears oily in an isolated condition and that smells like a mixture of cassia and bitter almond oil ... )
^
John Stenhouse (1843). "On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract]". Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London. 5: 939–941. doi:10.1098/rspl.1843.0234. JSTOR 111080.
- See also: Stenhouse, John (1850). "On the oils produced by the action of sulphuric acid upon various classes of vegetables". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 140: 467–480. doi:10.1098/rstl.1850.0024. S2CID 186214485.
^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. (2016). "Furfural: a renewable and versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels" (PDF). Energy Environ. Sci. 9 (4): 1144–1189. doi:10.1039/C5EE02666K. hdl:10261/184700. ISSN 1754-5692. S2CID 101343477.
^ Pérez, Herminia (2009). "Microbial biocatalytic preparation of 2-furoic acid by oxidation of 2-furfuryl alcohol and 2-furanaldehyde with Nocardia corallina". African Journal of Biotechnology. 8 (10).
^ Farthing, Michael JG (August 2006). "Treatment options for the eradication of intestinal protozoa". Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology. 3 (8): 436–445. doi:10.1038/ncpgasthep0557. PMID 16883348. S2CID 19657328.
^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Zitt, Myron; Kosoglou, Teddy; Hubbell, James (2007). "Mometasone Furoate Nasal Spray: A Review of Safety and Systemic Effects". Drug Safety. 30 (4): 317–326. doi:10.2165/00002018-200730040-00004. PMID 17408308. S2CID 42398133.
^ Hucker, B.; Varelis, P. (2011). "Thermal decarboxylation of 2-furoic acid and its implication for the formation of furan in foods". Food Chemistry. 126 (3): 1512–1513. doi:10.1016/j.foodchem.2010.12.017.
^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). "A novel UHPLC method for determining the degree of coffee roasting by analysis of furans". Food Chemistry. 341 (Pt 1) 128165. doi:10.1016/j.foodchem.2020.128165. PMID 33038777. S2CID 222280614.
^ Uma, B.; Das, S. Jerome; Krishnan, S.; Boaz, B. Milton (2011). "Growth, optical and thermal studies on organic nonlinear optical crystal: 2-Furoic acid". Physica B: Condensed Matter. 406 (14): 2834–2839. Bibcode:2011PhyB..406.2834U. doi:10.1016/j.physb.2011.04.038.
^ Uma, B.; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S.; Das, S. Jerome; Boaz, B. Milton (2013). "Optical and dielectric studies on organic nonlinear optical 2-furoic acid single crystals". Optik. 124 (17): 2754–2757. Bibcode:2013Optik.124.2754U. doi:10.1016/j.ijleo.2012.08.075.
^ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C₄H₄O" [On tetraphenol C₄H₄O]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
^ KOENIG, KERSTIN (1988). "Molybdenum Involvement in Aerobic Degradation of 2-Furoic Acid by Pseudomonas putida Ful". Applied and Environmental Microbiology. 55 (7): 1829–34. doi:10.1128/aem.55.7.1829-1834.1989. PMC 202958. PMID 16347977.
^ H. E. Hoydonckx; W. M. Van Rhijn; W. Van Rhijn; D. E. De Vos; P. A. Jacobs (2005), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

Bacaan lanjutan

Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (Edisi 2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4 Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
"2-Furoic Acid [Material Safety Data Sheet]". Sciencelab.com. October 9, 2005. Diarsipkan dari asli tanggal October 17, 2012. Diakses tanggal March 15, 2013.

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 746. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Furan-2] Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.

[flavour-3] Burdock, George (1996). "P–Z indexes". Encyclopedia of Food and Color Additives. Vol. 3. Bob Stern. hlm. 2359. ISBN 0-8493-9414-7.

[4] J. W. Döbereiner (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure" [On the medical and chemical application and the profitable preparation of formic acid]. Annalen der Pharmacie (dalam bahasa Jerman). 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206. From p. 141: "Ich verbinde mit diese Bitte noch die Bemerkung, ... Bittermandelöl riechende Materie enthält, ... " (I join to this request also the observation that the formic acid which is formed by the simultaneous reaction of sulfuric acid and manganese peroxide with sugar and which contains a volatile material that appears oily in an isolated condition and that smells like a mixture of cassia and bitter almond oil ... )

[Stenhouse1-5] John Stenhouse (1843). "On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract]". Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London. 5: 939–941. doi:10.1098/rspl.1843.0234. JSTOR 111080.
See also: Stenhouse, John (1850). "On the oils produced by the action of sulphuric acid upon various classes of vegetables". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 140: 467–480. doi:10.1098/rstl.1850.0024. S2CID 186214485.

[6] See also: Stenhouse, John (1850). "On the oils produced by the action of sulphuric acid upon various classes of vegetables". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 140: 467–480. doi:10.1098/rstl.1850.0024. S2CID 186214485.

[MariscalMaireles-Torres2016-6] Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. (2016). "Furfural: a renewable and versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels" (PDF). Energy Environ. Sci. 9 (4): 1144–1189. doi:10.1039/C5EE02666K. hdl:10261/184700. ISSN 1754-5692. S2CID 101343477.

[7] Pérez, Herminia (2009). "Microbial biocatalytic preparation of 2-furoic acid by oxidation of 2-furfuryl alcohol and 2-furanaldehyde with Nocardia corallina". African Journal of Biotechnology. 8 (10).

[Nat2006rev-8] Farthing, Michael JG (August 2006). "Treatment options for the eradication of intestinal protozoa". Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology. 3 (8): 436–445. doi:10.1038/ncpgasthep0557. PMID 16883348. S2CID 19657328.

[WHO21st-9] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[10] Zitt, Myron; Kosoglou, Teddy; Hubbell, James (2007). "Mometasone Furoate Nasal Spray: A Review of Safety and Systemic Effects". Drug Safety. 30 (4): 317–326. doi:10.2165/00002018-200730040-00004. PMID 17408308. S2CID 42398133.

[11] Hucker, B.; Varelis, P. (2011). "Thermal decarboxylation of 2-furoic acid and its implication for the formation of furan in foods". Food Chemistry. 126 (3): 1512–1513. doi:10.1016/j.foodchem.2010.12.017.

[12] Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). "A novel UHPLC method for determining the degree of coffee roasting by analysis of furans". Food Chemistry. 341 (Pt 1) 128165. doi:10.1016/j.foodchem.2020.128165. PMID 33038777. S2CID 222280614.

[uma1-13] Uma, B.; Das, S. Jerome; Krishnan, S.; Boaz, B. Milton (2011). "Growth, optical and thermal studies on organic nonlinear optical crystal: 2-Furoic acid". Physica B: Condensed Matter. 406 (14): 2834–2839. Bibcode:2011PhyB..406.2834U. doi:10.1016/j.physb.2011.04.038.

[14] Uma, B.; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S.; Das, S. Jerome; Boaz, B. Milton (2013). "Optical and dielectric studies on organic nonlinear optical 2-furoic acid single crystals". Optik. 124 (17): 2754–2757. Bibcode:2013Optik.124.2754U. doi:10.1016/j.ijleo.2012.08.075.

[15] Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C₄H₄O" [On tetraphenol C₄H₄O]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.

[16] KOENIG, KERSTIN (1988). "Molybdenum Involvement in Aerobic Degradation of 2-Furoic Acid by Pseudomonas putida Ful". Applied and Environmental Microbiology. 55 (7): 1829–34. doi:10.1128/aem.55.7.1829-1834.1989. PMC 202958. PMID 16347977.

[Ull-17] H. E. Hoydonckx; W. M. Van Rhijn; W. Van Rhijn; D. E. De Vos; P. A. Jacobs (2005), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]