Α-Siklodekstrin
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
siklomaltoheksaosa
| |
| Nama IUPAC (sistematis)
sikloheksakis-(1→4)-α-D-glukopiranosil | |
| Nama lain
Sikloheksaamilosa
Sikloheksadekstrin Siklomaltoheksosa α-Sikloamilosa α-Dekstrin | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C36H60O30 | |
| Massa molar | 972,85 g·mol−1 |
| Penampilan | padatan putih |
| Titik lebur | 507 °C (945 °F; 780 K) pada tingkat pemanasan cepat, dekomposisi di bawah 300 °C untuk pemanasan konvensional [1] |
| 14,5 g/100 mL | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
α-Siklodekstrin (alfa-siklodekstrin), terkadang disingkat sebagai α-CD, adalah heksasakarida yang berasal dari glukosa. Senyawa ini terkait dengan siklodekstrin β- (beta) dan γ- (gamma), yang masing-masing mengandung tujuh dan delapan unit glukosa. Semua siklodekstrin adalah padatan berwarna putih yang larut dalam air dengan toksisitas minimal. Siklodekstrin cenderung mengikat molekul lain di bagian dalamnya yang berbentuk seperti silinder dan lipofilik. Senyawa ini sangat diminati karena menunjukkan sifat inang-tamu, membentuk senyawa inklusi.[2] Perilaku inklusi (dan pelepasan) ini mengarah pada aplikasi dalam bidang kedokteran.[3]
Struktur
Dalam α-siklodekstrin, enam subunit glukosa dihubungkan ujung ke ujung melalui ikatan α-1,4. Hasilnya berbentuk silinder yang meruncing, dengan enam alkohol primer pada satu sisi dan dua belas gugus alkohol sekunder pada sisi lainnya. Permukaan luar siklodekstrin agak hidrofilik sedangkan inti bagian dalamnya bersifat hidrofobik.

Penggunaan
α-Siklodekstrin dipasarkan untuk berbagai aplikasi medis, perawatan kesehatan, serta makanan dan minuman. Untuk penghantaran obat, siklodekstrin ini memberikan kelarutan dalam air untuk obat hidrofobik dan stabilitas untuk obat labil.[4]

Sintesis
Siklodekstrin adalah produk konversi pati alami. Untuk penggunaan industri, produk ini diproduksi melalui degradasi enzimatik dari bahan baku nabati, seperti jagung atau kentang. Pertama, pati dicairkan baik melalui perlakuan panas atau menggunakan α-amilase. Kemudian siklodekstrin glikosiltransferase (CGTase) ditambahkan untuk konversi enzimatik. CGTase menghasilkan beragam siklodekstrin. Selektivitas sintesis dapat ditingkatkan dengan penambahan gugus tertentu.[3]
Referensi
- ^ Gatiatulin, Askar (2022), "Determination of Melting Parameters of Cyclodextrins Using Fast Scanning Calorimetry", Int. J. Mol. Sci., 23 (21): 13120, doi:10.3390/ijms232113120, PMC 9655725, PMID 36361919
- ^ Zhichang Liu; Siva Krishna Mohan Nalluria; J. Fraser Stoddart (2017). "Surveying macrocyclic chemistry: from flexible crown ethers to rigid cyclophanes". Chemical Society Reviews. 46 (9): 2367–2650. doi:10.1039/c7cs00185a. PMID 28462968.
- ^ a b József Szejtli (1998). "Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry". Chem. Rev. 98 (5): 1743–1754. doi:10.1021/cr970022c. PMID 11848947.
- ^ Thomas Wimmer (2012). "Cyclodextrins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Stanier, Carol A.; O'Connell, Michael J.; Anderson, Harry L.; Clegg, William (2001). "Synthesis of fluorescent stilbene and tolan rotaxanes by Suzuki coupling". Chemical Communications (5): 493–494. doi:10.1039/b010015n.
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.


